Piloto

En el estreno de la serie Awkward, Jenna pierde su virginidad en un campamento de verano con el chico de sus sueños (Matty McKibben). Ella se da cuenta de que Matty no es como pretende ser, sobre todo cuando está demasiado avergonzado de ser visto con ella. Jenna también recibe una carta de confrontación anónima, el episodio termina con un malentendido en el que todo el mundo cree que trató de suicidarse y ella comienza a darse cuenta de que este error en realidad podría ser su boleto a la visibilidad social.